中文名: 丙烯

沸 點: -47.7 ℃

水溶性: 不溶于水，溶于有機(jī)溶劑

外 觀: 無色、無臭、稍帶有甜味的氣體

應(yīng) 用: 生產(chǎn)聚丙烯，制備丙烯腈、環(huán)氧丙烷等

安全性描述: 低毒類物質(zhì)，易燃

理化性質(zhì)

丙烯在常壓下是一種無色氣體，比空氣略重，有輕微芳香味。與其它烯烴相比，在同樣溫度時丙烯的傳遞性質(zhì)比乙烯要低，而比丁烯要高。液態(tài)時，在相同溫度和各自沸點溫度下，丙烯比丁烯或更重烯烴具有較高的粘度、表面張力和密度。以每克物料計，丙烯的焓和熵比丁烯要高得多，而焓僅為乙烯的一半。

化學(xué)性質(zhì)

聚合

丙烯的化學(xué)性質(zhì)由它的雙鍵和烯丙基上的氫原子所決定。丙烯分子結(jié)構(gòu)中，由于僅在主平面上的投影顯示出低度對稱性，使得它成為最小的穩(wěn)定態(tài)不飽和碳?xì)浠衔?。這種不對稱性，同樣也表現(xiàn)在丙烯的偶極矩僅為0.35D，容易發(fā)生各種不同類型的化學(xué)反應(yīng)。1位和2位上的碳原子同乙烯分子結(jié)構(gòu)一樣，在同一個三角形平面上，由于雙鍵的存在而不能自由旋轉(zhuǎn)而3位碳原子象甲烷一樣處于四面體內(nèi)，可以自由旋轉(zhuǎn)，烯丙基上的氫原子為該碳原子所吸引。烯丙基上的氫原子是使得它的化學(xué)性質(zhì)與乙烯不同的主要原因 。

丙烯分子可以進(jìn)行自身加成反應(yīng)，當(dāng)用磷酸、氟化硼或硫酸載于固體上作催化劑時反應(yīng)按正碳離子機(jī)理進(jìn)行，在低溫下，丙烯二聚的主要廣物是4-甲基-2-戊烯 。

如用烷基堿金屬和某些堿金屬化合物作催化劑，使丙烯進(jìn)行二聚反應(yīng)，反應(yīng)按負(fù)碳離子方向進(jìn)行，產(chǎn)物主要是4-甲基-1-戊烯。由于丙烯分子的不對稱性和同時進(jìn)行著雙鍵的位移、順反結(jié)構(gòu)的轉(zhuǎn)換，其產(chǎn)物組成可能包含各種己烯異構(gòu)體和C6以上的烯烴。C6烯烴可作為合成高聚物的原料，汽油摻和劑等 。

純丙烯在酸性催化劑上低聚后生成壬烯和十二烯，當(dāng)丙烯與丁烯混合物共低聚時，其聚合物含有大量的庚烯 。

以烷基鋁和三氯化鈦作催化劑或茂金屬和甲基鋁氧烷為催化劑，在一定溫度和壓力下，以本體、乳液或氣相法進(jìn)行丙烯聚合，得聚丙烯 。

nCH3-CH=CH2→-[-CH（CH3）-CH2-]n-

丙烯還可以在可溶性釩鋁催化體系溶液中與乙烯共聚，合成乙丙橡膠 。

加氫

丙烯與其它含有一個雙鍵的烯烴一樣，在加氫反應(yīng)中每摩爾放出的熱量是一樣的，約為12.56kJ/mol。但丙烯加氫反應(yīng)無工業(yè)價值 。

水合

丙烯在酸的作用下可間接水合，在固體催化劑存在時，可直接水合得異丙醇以硫酸為催化劑進(jìn)行水合時，丙烯首先與硫酸反應(yīng)生成硫酸酯，硫酸酯水解得異丙醇，反應(yīng)方程表示如下：

CH3-CH=CH2+H2SO4→（CH3）2CH-O-SO3H

CH3-CH=CH2+（CH3）2CH-O-SO3H→（CH3）2CH-O-SO2-O-CH（CH3）2

（CH3）2CH-O-SO3H+H2O→CH3-CH（OH）-CH3 +H2SO4

上述反應(yīng)異丙醇收率可達(dá)95% 。

也可直接水合得異丙醇，其反應(yīng)方程為：

CH3CHCH2+H2O→（CH3）2CHOH

催化氧化

丙烯催化氧化制丙烯醛。

Sohio法采用鉬酸鉍或磷鉬酸鹽作催化劑是丙烯醛生產(chǎn)在經(jīng)濟(jì)上的新突破，很多公司還開發(fā)了高選擇性多組分催化劑體系，選擇性以丙烯計可達(dá)到75~84% 。

用氯化鈀作催化劑氧化丙烯得到丙酮，收率達(dá)92%，反應(yīng)方程如下：

CH3CH=CH2+PbCl2+H2O→CH3COCH3+Pb+2HCI

與鹵素反應(yīng)

丙烯與鹵素在不同條件下可進(jìn)行兩種加成反應(yīng) 。

在室溫下或在氣相光照作用下或有催化劑的情況下，丙烯與鹵素反應(yīng) 。

X2+CH3CH=CH2→CH3CHXCH2X（1，2-二鹵丙烷）

在水中的反應(yīng)：

CH3CH=CH2+CI2+H2O→CH3CHOHCHCI+HCI

∟CH3CHClCH2OH+HCl

與溴化氫反應(yīng)

不對稱烯烴與鹵化氫加成，雖然都按不對稱加成規(guī)律進(jìn)行。但在反應(yīng)時，若有過氧化物存在，溴化氫與氯化氫、碘化氫不同。生成的是1-溴丙烷而不是2-溴丙烷 。

CH3CH=CH2+HBr→CH3CH2CH2Br（過氧化物做催化劑）

CH3CH=CH2+HBr→CH3CH2BrCH3

主要用途

丙烯可聚合生成聚丙烯，與乙烯共聚生成乙丙橡膠，苯烴化生成異丙苯，水合生成異丙醇，氧化生成環(huán)氧丙烷等。丙烯的主要用途見圖 。