中文名: 乙酸乙酯

外文名: ethyl acetate

別 名: 醋酸乙酯、甜菜糖蜜滓

化學式: C4H8O2

分子量: 88.11 g·mol?1

CAS登錄號: 141-78-6

EINECS登錄號: 205-500-4

熔 點: -83.6 ℃

沸 點: 77 °C（350.25 K）

水溶性: 8.3 g/100 mL（20 °C）

密 度: 0.902 g/mL

外 觀: 無色液體

閃 點: -4 ℃

應 用: 有機化工、香精香料、油漆、醫(yī)藥等行業(yè)

安全性描述: S：S16-S26-S33

危險性符號: NFPA 704

危險性描述: R：R11-R36-R66-R67

UN危險貨物編號: 32127

SMILES: CC(=O)OCC

折光度: 1.3720

黏 度: 0.426（25 °C）

偶極矩: 1.78

主要危害: 易燃，有刺激性

臨界點: 250.1 °C (523.26 K)

UN編號: 1173

RTECS: AH5425000

物質(zhì)結構

分子結構

摩爾折射率：22.35

摩爾體積（m3/mol）：98.0

等張比容（90.2K）：216.0

表面張力（dyne/cm）：23.5

極化率（10-24cm3）：8.86

理化性質(zhì)

物理性質(zhì)

外觀：無色澄清液體。

氣味：有強烈的醚似的氣味，清靈、微帶果香的酒香，易擴散，不持久。

燃燒性：易燃

閃點（℃）：-4℃（閉杯），7.2℃（開杯）

引燃溫度（℃）：426

爆炸下限（%）：2.0

爆炸上限（%）：11.5

最小點火能（mJ）：0.46

最大爆炸壓力（MPa）：0.850

粘度（mPa·s,20oC）：0.45

沸點（℃）：77.2

吸收波長：60—260（nm）

相對密度（空氣=1）：3.04

相對密度（水=1）：0.90

臨界溫度：250.1（℃）

熔點（℃）：-83.6

折光率（20℃）：1.3708—1.3730

相對密度（水=1）：0.894—0.898

相對蒸氣密度（空氣=1）：3.04

飽和蒸氣壓（kPa）：13.33（27℃）

燃燒熱（kJ/mol）：2247.89

臨界溫度（℃）：250.1

臨界壓力（MPa）：3.83

辛醇/水分配系數(shù)的對數(shù)值：0.73

室溫下的分子偶極矩：1.78D

溶解性：微溶于水，溶于醇、酮、醚、氯仿等多數(shù)有機溶劑。

化學性質(zhì)

乙酸乙酯又稱醋酸乙酯，是一種具有官能團-COOR的酯類（碳與氧之間是雙鍵）。

乙酸乙酯也能發(fā)生醇解、氨解、酯交換、還原等一般酯的共同反應。金屬鈉存在下自行縮合，生成3-羥基-2-丁酮或乙酰乙酸乙酯；與Grignard試劑反應生成酮，進一步反應得到叔醇。乙酸乙酯對熱比較穩(wěn)定，290℃加熱8~10小時無變化。通過紅熱的鐵管時分解成乙烯和乙酸，通過加熱到300~350℃的鋅粉分解成氫、一氧化碳、二氧化碳、丙酮和乙烯，360℃通過脫水的氧化鋁可分解為水、乙烯、二氧化碳和丙酮。乙酸乙酯經(jīng)紫外線照射分解生成55%一氧化碳，14%二氧化碳和31%氫或甲烷等可燃性氣體。與臭氧反應生成乙醛和乙酸。氣態(tài)鹵化氫與乙酸乙酯發(fā)生反應，生成鹵代乙烷和乙酸。其中碘化氫最易反應，氯化氫在常溫下則需加壓才發(fā)生分解，與五氯化磷一起加熱到150℃，生成氯乙烷和乙酰氯。乙酸乙酯與金屬鹽類生成各種結晶性的復合物。這些復合物溶于無水乙醇而不溶于乙酸乙酯，且遇水容易水解。

水解反應

乙酸乙酯容易水解，常溫下有水存在時，也逐漸水解生成乙酸和乙醇。添加微量的酸或堿能促進水解反應。乙酸乙酯的堿性水解與酸性水解最大的差別在于，堿性水解是不可逆的，也就是反應機制中可逆的進程與不可逆的進程。乙酸與乙醇發(fā)生可逆反應會生成乙酸乙酯。陳酒很好喝，就是因為酒中少量的乙酸與乙醇反應生成具有果香味的乙酸乙酯。

醇解反應

CH3COOCH2CH3+CH3OH?CH3COOCH3十CH3CH2OH

氨解反應

NH3+C2H5OOCCH3=C2H5OH+CH3CONH2

乙酰乙酸乙酯制備

以無水乙酸乙酯和金屬鈉為原料，以過量的乙酸乙酯為溶劑,進行Claisen酯縮合而制備乙酰乙酸乙酯。

2CH3COOC2H5(NaOC2H5)→Na+ [CH3COCHCOOC2H5]-(HOAc)→CH3COCH2COOC2H5 +NaOAc

主要用途

1.GB 2760-1996規(guī)定為允許使用的食用香料。可少量用于玉蘭、依蘭、桂花、兔耳草花及花露水、果香型等香精作頭香來提調(diào)新鮮果香之用，特別是用于香水香精中，有圓熟的效果。適用于櫻桃、桃子、杏子、葡萄、草莓、懸鉤子、香蕉、生梨、鳳梨、檸檬、甜瓜等食用香精。酒用香精如白蘭地、威士忌、朗姆、黃酒、白酒等亦用之。

2.乙酸乙酯是應用最廣的脂肪酸酯之一，是一種快干性溶劑，具有優(yōu)異的溶解能力，是極好的工業(yè)溶劑，也可用于柱層析的洗脫劑。可用于硝酸纖維、乙基纖維、氯化橡膠和乙烯樹脂、乙酸纖維素酯、纖維素乙酸丁酯和合成橡膠，也可用于復印機用液體硝基纖維墨水。可作粘接劑的溶劑、噴漆的稀釋劑。乙酸乙酯是許多類樹脂的高效溶劑，廣泛應用于油墨、人造革生產(chǎn)中。用作分析試劑、色譜分析標準物質(zhì)及溶劑。

3.在紡織工業(yè)中可用作清洗劑，在食品工業(yè)中可作為特殊改性酒精的香味萃取劑，還用作制藥過程和有機酸的萃取劑。乙酸乙酯也是制造染料、藥物和香料的原料。

3.檢定鉍、金、鐵、汞、氧化劑和鉑。

4.分離糖類時作為校正溫度計的標準物質(zhì)。

5.生化研究，蛋白質(zhì)順序分析。

6.環(huán)保、農(nóng)藥殘留量分析。